Lịch sử của Monopoly bắt đầu từ đầu thập niên 1900. Vào năm 1904, một người phụ nữ tín đồ Quaker tên Elizabeth (Lizzie) J. Magie Phillips đã sáng tác ra một loại trò chơi mà bà hy vọng thông qua đó có thể giải thích được một lý thuyết về thuế đơn của Henry George. Trò chơi của bà, The Landlord's Game (Trò chơi của Chủ đất), đã được phát hành thương mại vào ít năm sau. Những người chơi cảm thấy thú vị với trò này đã phát triển lại trò chơi và có một số người tự tạo ra bộ cờ riêng. Chính Lizzie cũng đã đăng ký sở hữu trí tuệ một bản sửa đổi của trò chơi vào năm 1924, và những bộ cờ tương tự đã được phát hành thương mại. Đến đầu thập niên 1930, một bộ cờ mang tên Monopoly, rất giống với phiên bản Monopoly do Parker Brothers và các công ty mẹ của nó bán ra trong suốt thế kỷ 20 và sang đến cả thế kỷ 21, đã được sáng tạo ra bởi một người có tên Charles Darrow. Một vài người, đa số ở miền Trung Tây và gần Bờ Đông nước Mỹ, đã đóng góp vào việc thiết kế và phát triển bộ cờ này.

Vào năm 1941, Công ty British Secret Service đã mua lại John Waddington Ltd., nhà sản xuất nhượng quyền bộ cờ bên ngoài nước Mỹ, và tạo ra một phiên bản đặc biệt dành cho tù nhân chiến tranh của Thế chiến II bị Phát xít giam giữ.[4] Giấu bên trong những bộ cờ này là bản đồ, com-pa, tiền thật và những vật dụng khác dùng để vượt ngục. Chúng được Hội chữ thập đỏ quốc tế chuyển cho những tù nhân.

Đến thập niên 1970, lịch sử ra đời đầu tiên của bộ cờ bị thất lạc (và từng có một sử gia tranh cẫu rằng có thể đó là một hành động cố tình - xem ở dưới), và ý kiến cho rằng trò chơi này chỉ do Charles Darrow chế tạo đã dần nổi tiếng trong công chúng. Nó đã được nói đến trong cuốn sách năm 1974 The Monopoly Book: Strategy and Tactics of the World's Most Popular Game, của Maxine Brady, và thậm chí trong bản thân những hướng dẫn của trò chơi. Khi Giáo sư Ralph Anspach kiện Parker Brothers và công ty mẹ khi đó của nó, General Mills, về thương hiệu của bộ cờ Monopoly, rất nhiều lịch sử khởi thủy của trò chơi đã được "khám phá lại".

Vì sự dông dài của tiến trình kiện tụng, rồi chống án, vấn đề pháp lý của quyền thương hiệu của Parker Brothers đối với bộ cờ vẫn chưa được quyết định cho đến giữa thập niên 1980. Tên của bộ cờ, lẫn các yếu tố thiết kế cụ thể, vẫn tiếp tục là thương hiệu đăng ký của Parker Brothers. Công ty mẹ hiện nay của Parker Brothers, Hasbro, một lần nữa chỉ công nhận vai trò của Charles Darrow trong việc sáng tạo trò chơi. Anspach đã xuất bản một cuốn sách về nghiên cứu của ông, có tên The Billion Dollar Monopoly Swindle (và tái bản dưới tên Monopolygate), trong đó ông chứng tỏ rằng đã có sự cố tình ỉm đi lịch sử và quá trình phát triển khởi thủy của bộ cờ.